エンジニアが開業してフリーランスを始めると全てが順風満帆ということは稀であり、様々な場面で悩みを抱えるようになる。クライアントやエージェントとのコミュニケーションがうまくいかなかったり、仕事量がうまく調整できなかったりという仕事の面もある。

確定申告の準備の仕方が分からなかったり、保険の選定に悩まされたりという起業したからこそのものもある。そして、そういった悩みを相談する同僚がいないということもまた苦しんでしまう理由になりかねない。

しかし、概してエンジニアは企業で勤める経験をしているとどんな状況下においても頑張れるような強い精神力をもっているため、そんな思いを抱えながらも、年収を上げるために転職したのだからと仕事に集中してしまいがちである。しかし、だんだんと抱えていってしまう悩みを解決することがフリーエンジニアとして成長していくために必須であることを知っておく必要がある。

仕事上で悩まなければならないような状況に置かれているということは、同じように仕事をしていけば状況は悪化する一方になるリスクがある。また、身の回りにある不安は仕事に対する集中力を乱すことになり、その能率を下げることになる可能性が高いのである。そして、抱えた苦しみは最悪のケースではうつ病などにつながってしまうリスクをも抱えている。こういったリスク回避をするためにも悩まないで済む日々を作ることを第一に考えなければならないのである。